Феодосий образовал в своей обители такой прекрасный хор, что он славился не только в Киеве и во всей Малороссии, но стал известен и в Москве, почему Феодосий, по запросу из Москвы, посылал туда певчих в качестве устроителей там пения. Но еще более достойны внимания труды этого истинного подвижника Христова по восстановлению иноческого благочиния и упорядочению внутренней жизни Выдубицкого монастыря. Ревностно исполняя обязанности иноческого звания, он служил для иноков высоким примером строгой подвижнической жизни, привлекая в свою обитель множество ищущих спасения. В тоже время, желая еще более внедрить в иноках Выдубицкой обители дух истинного подвижничества, святитель устроил на монастырской земле, в мозырском уезде ⁸ , небольшой скит для тех из братии, которые искали полного уединения и суровых аскетических подвигов.

Хотя вслед за тем, по слову Спасителя: "В мире будете иметь скорбь; но мужайтесь: Я победил мир" (Иоан.16:33), святой Феодосий, сей верной делатель вертограда Христова, из-за клеветы и зависти человеческой, претерпел много несправедливых огорчений и скорбей ⁹ , - но его подвижническая жизнь и мудрое руководительство иноками заслужили ему всеобщее уважение киевлян. В особенности же отличал святого Феодосия своим благорасположением и вниманием тогдашний местоблюститель киевской митрополии, архиепископ черниговский Лазарь Баранович ¹⁰ , бывший ранее его учителем и ректором по Киево-Богоявленской Братской школе. В одном из писем, относящихся к этому времени, преосвященный Лазарь пророчески высказывает свое желание, чтобы "имя его (Феодосия) написано было на небесах ". Как местоблюститель Шевской митрополии, святитель Лазарь назначил Феодосия, бывшего тогда еще Выдубицким архимандритом, своим наместником по митрополии ¹¹ . Потом, когда Малороссиею был избран киевским митрополитом епископ луцкий Гедеон ¹² , то Лазарем Барановичем с просьбою об утверждении выбора, вместе еще с одним почтенным игуменом, был послан Феодосий, как человек, много послуживший малороссийской Церкви ¹³ . Этим святитель Лазарь и другие духовные и светские чины Малороссии хотели, явным образом, выставить Феодосия, как человека особенно достойного и способного к высшей должности. Тогда же, в Москве, святой Феодосий исходатайствовал царскую грамату о дозволении Выдубицкому монастырю присылать в Москву для сбора подаяний. С этого времени, при всяком представляющемся случае, обращались к Феодосию Углицкому, как достойному занять высшее место. Так, по смерти митрополита киевского Гедеона, Феодосий был одним из кандидатов на кафедру киевской митрополии. Еще ранее, по воле и желанию преосвященного Лазаря Барановича, возвратившегося из Киева в Чернигов к делам своей епархии, он был вызван в Чернигов и определен архимандритом Черниговского Елецкого монастыря ¹⁴ на место скончавшегося настоятеля этой обители, знаменитого Иоанникия Голятовского ¹⁵ .

Елецкий монастырь в то время был весьма беден и скуден. Имений и духовных хозяйственных статей было мало, и вообще иноки терпели большую нужду в содержании. Новой настоятель деятельно принялся за устроение вверенной ему обители. Сразу же по вступлении в свои обязанности, он вошел к гетману Малороссии Мазепе ¹⁶ с представлением, что "Елецкая обитель скудна запасами хлебными и особенно дровами, так что жить с братиею трудно, а помочь нечем, так как во владении архимандрии мало подданных ", - и Мазепа, вообще не отличавшийся щедростью по отношению к духовным лицам и обителям, исполнил просьбу святого Феодосия, из особенного уважения к нему, и отдал во владение монастырю село Мощонку. Также и других, обладавших достатками,