Разбросанность поместий короны и других крупных землевладельцев по всей стране побуждала последних заботиться о поддержании коммуникаций. На карте Англии, составленной около 1360 г., показана довольно густая сеть дорог, пересекающих всю страну в разных направлениях. Лондон на ней является центром, от которого как лучи расходятся во все стороны главные дороги. Эта система дорог связывала многие отдаленные города, порты и внутренние рынки Англии, обеспечивала если не постоянное, то по крайней мерс регулярное сообщение между ними. Состояние дорог позволяло, например, совершать путешествие из Оксфорда в Лондон летом за один день, а зимой - за два.
Сами города на той же исторической карте обозначены - в зависимости от того, как современники понимали их статус и роль в жизни своей страны, - значками трех видов. Названия Лондона и Йорка вписаны золотыми буквами. Как города второй категории отмечены 38 городов: Бристоль, Кентербери, Карлайл, Дарем, Глостер, Линкольн, Ладлоу, Ньюкасл, Норидж, Ноттингем, Рочестер и др. Остальные попадают, таким образом, в третью категорию. В Англии несомненно превалировали и имели огромное значение малые города, выполнявшие функции рыночного центра сельской округи, радиус которой обыкновенно не превышал 20-25 км. Находясь на очень небольшом расстоянии друг от друга, рыночные местечки и мелкие городки полуаграрного типа играли решающую организационную роль в осуществлении повседневного товарообмена. Буквально вся сельская "глубинка" была пронизана ими (исследователи насчитывают между 1199 и 1350 г. около двух тысяч грамот, жаловавших право на рынок, из них более шестисот - в городах), вплоть до того, что даже приходилось издавать специальные постановления о том, что нельзя учреждать рынок на расстоянии меньше мили от уже существующего.
Несмотря на все обычные сложности, связанные с состоянием транспортных средств и системы коммуникаций, особая многочисленность малых городов в средневековой Англии обеспечивала жизнеспособность и эффективность региональной городской сети. Частота и относительная равномерность распространения этих формирующих ее промежуточных узелков задавала ей необходимую прочность, даже в отсутствие гораздо более притягательных своим богатством и блеском гигантов средневековой урбанизации, которыми славились, например, Фландрия и Северная Италия.
В отличие от малых и средних городов английские провинциальные центры, и в первую очередь "столицы" графств, были по-настоящему многофункциональными, они предлагали населению этих крупных территориальных округов развернутый комплекс услуг в экономической, административной, духовно-религиозной сфере. Особое место занимали среди них те города, в которых располагались резиденции епископов и светских магнатов, обладателей широких иммунитетных привилегий.
Как правило, большинство средневековых английских городов получали, вернее, выкупали королевские хартии, предоставлявшие им важные экономические привилегии, например, свободу от поборов и пошлин и различные торговые монополии. Мелкие города, принадлежавшие светским феодалам и, в особенности, епископствам и аббатствам, как правило, довольствовались лишь отдельными экономическими привилегиями. Но, кроме того, города также покупали право иметь привилегированную корпорацию - Gilda mercatoria (торговую гильдию), организацию, фактически осуществлявшую контроль над городским управлением. Ее членам предоставлялась монополия на торговлю, а стать ими могли не только жители города, участвовавшие в торговле, но и лица, которые проживали в прилегающей округе и даже на всей территории графства (в том числе господа и крестьяне): уплачивая вступительный взнос, они получали право торговать на городском рынке. Этот своеобычный институт английского средневекового города существовал как в городах королевского домена (крупных, средних и совсем небольших), так и в тех, которые принадлежали светским и церковным землевладельцам. До конца XIV в. хартии на право иметь торговую гильдию получили более ста городов в Англии и 30 - в Уэльсе.
Многие города также приобретали так называемое право фирмы, освобождавшее их от обременительных феодальных платежей благодаря уплате сеньору ежегодной фиксированной денежной суммы, которая раскладывалась между горожанами и собиралась ими самостоятельно. Таким образом уже благодаря откупу фирмы серьезно ограничивалась компетенция королевских или сеньориальных служащих. С течением времени на повестку дня становилось приобретение более широких привилегий, которые даровали городу право частичного самоуправления. Дальнейшее расширение городских вольностей, на которое, разумеется, требовались дополнительные материальные ресурсы, могло и вовсе избавить жителей от повсеместного вмешательства королевского шерифа, а также органов местного управления сотен и графств во внутригородские дела.
Практически все значительные города королевского домена были инкорпорированы в ХII-ХШ вв. Всего к началу XIII в. хартии имели около восьмидесяти городов, к началу XIV в. - уже 192, а к началу XV в. - 234 города. Наряду с экономическими привилегиями они получали и дополнительные вольности судебно-административного характера, обеспечивавшие их обладателям разную степень автономии: право иметь городской суд, право избирать собственных должностных лиц, право иметь выборные органы самоуправления: городской совет, мэра и олдерменов и т.д. Только в течение XIII-XIV вв. 117 городов получили право иметь свой суд, более ста хартий, пожалованных в этот период, ограничивали или запрещали вмешательство в городские дела королевской администрации, а 67 - предоставляли горожанам право избирать своих должностных лиц. Следует, однако, иметь в виду, что судебные привилегии городов касались лишь низшей юрисдикции, а городские суды - за единичными исключениями - не выходили за рамки компетенции сотенного суда.