Горожане Бристоля и Честера вели торговлю с Уэльсом. Торговцы из Ньюкасла доставляли уголь в Лондон, в восточные и южные графства Англии. Купцы Йорка, Ноттингема, Халла, Ньюкасла и Линкольна вели регулярную торговлю в долине Трента.
Уже в раннее Средневековье в английских городах достигли высокого уровня, а впоследствии продолжали динамично развиваться металлообработка, строительное дело, обработка камня и дерева, кожи и меха. Ювелирное дело процветало во всех больших городах Англии и особенно в Лондоне, где на протяжении XIV в. число мастеров-ювелиров выросло с четырнадцати до 186 человек. На всю страну славились мастера литейного дела из Кентербери и Йорка. Ряд английских городов был известен своим сукноделием еще в X-XI вв. В XII—XIII вв. оно было уже распространено не менее чем в 40 городах, в том числе в Лондоне, Уинчестере, Йорке, Линкольне, Кембридже, Норидже, Лестере, Вустере, Глостере, Оксфорде, Ноттингеме и др. К концу XIV в. на первое место по объему производства в этой отрасли выходит Солсбери, за ним следует Бристоль, далее - Йорк и Ковентри.
Что касается населенности английских средневековых городов, то приходится констатировать, что практически все имеющиеся подсчеты и оценки весьма относительны. Суммарные оценки колеблются от 5% до 10% всего населения страны. При отсутствии точных цифр, многие историки предпочитают говорить о ранге того или иного города, который определяется по спискам налогоплательщиков. По подушной подати 1377 г. (т.е. после демографической катастрофы середины XIV в.) население Лондона оценивается примерно в тридцать пять - сорок тысяч человек, Йорка - более десяти тысяч, Бристоля - около десяти тысяч. Ниже располагаются Ковентри (около 7200 человек), Норидж (около 6000 человек), и далее по нисходящей - Линкольн, Солсбери, Линн, Колчестер, Бостон, Беверли, Ньюкасл, Кентербери, Сент-Эдмундсбери, Оксфорд, Глостер, Лестер и Шрусбери (от 5200 до 3000 человек). Менее значительные провинциальные центры, такие как Херефорд, Кембридж, Вустер и Ноттингем, насчитывали от двух до трех тысяч жителей, а за ними уже шло множество средних и малых английских городов.
В мелких городах ремесленники обслуживали очень ограниченный местный рынок, а до 50% населения занималось сельским хозяйством. Экономическая структура средних городов была более сложной, большие группы населения были заняты в ремесленном производстве, торговле и в "сфере услуг". В крупных городах важную роль уже играла торговля на дальние расстояния, а иногда и экспортные отрасли производства. Важнейшие английские порты специализировались по отдельным направлениям и отраслям внешней торговли. Саутгемптон являлся главным портом южного побережья, он вырос и существовал благодаря торговле с южными странами и никогда не был крупным производящим центром. За ним шли Дартмут, Плимут, Уинчелси, Уэймут и конфедерация Пяти Портов (Дувр, Сэндвич, Хастингс, Хит и Ромни). Они были связаны торговлей с Францией, Испанией и Италией. Восточные порты - Бостон, Халл, Линн, Ярмут - занимались торговлей с Фландрией, Брабантом, Голландией и Зеландией, а также с немецкими городами. На севере Йорк был центром торговли с балтийскими странами, Ньюкасл - каботажной (до Саутгемптона) торговли углем. На западе выделялся своими экспортно-импортными операциями Бристоль. Во второй половине XIV в. он был главным портом Англии по вывозу сукна, через Бристоль также экспортировались железо и строевой лес, а ввозились вино, соль и другие товары. Бристольский порт посещали корабли из Гаскони, Португалии, Испании, Ирландии, Уэльса, Бретани, Нормандии, Фландрии и Пруссии. Основными центрами торговли рыбой были Ярмут, Скарборо и Гримсби.
Начиная с XII в. в результате роста производства и разделения труда в средних и более крупных городах возникают новые специализированные торгово-ремесленные корпорации, каждая из которых, защищая насущные экономические интересы своих членов, монополизирует занятие тем или иным ремеслом (или отраслью торговли) в городе и регламентирует качество продукции, часы работы, цены и заработную плату подмастерьев и приказчиков, систему ученичества, а также выполняет основные социальные функции общения и взаимопомощи. Чтобы стать полноправным членом цеха, необходимо было пройти семилетнее ученичество и заплатить вступительный взнос. Совет во главе с олдерменом следил за выполнением цеховых статутов и налагал штрафы за их нарушение. Взносы и штрафы составляли общий фонд, из которого не только покрывались текущие расходы цеха, но и основывались часовни, заказывались обедни, оказывалась помощь нуждающимся. Чем активнее была торговая и ремесленная деятельность в городе, тем быстрее возникали специализированные ремесленные цехи и происходило разложение торговой гильдии, а впоследствии и образовавшихся ранее крупных корпораций, охватывавших целую отрасль ремесленного производства. Вообще нужно иметь в виду, что многообразие занятий -вполне обычное явление в профессиональной структуре населения даже не очень крупных средневековых городов: например, в начале XIV в. в городских документах Честера и Кембриджа упоминается более 50 специальностей, в Кентербери - около 70, а в Бристоле и в Лондоне, как и в Йорке к концу века, - более 120.
Как и в других странах Западной Европы, население английских городов, особенно в политико-административных, военных и церковных центрах, было гетерогенным по своему составу, и столь же пестрой была карта городской недвижимости: в источниках имеются указания на городские владения феодалов разных рангов, светских и духовных, начиная с короля и архиепископа, епископов, аббатов, баронов и кончая мелкими вассалами. Земельные держания и дома феодалов в городах разного типа сохранялись на протяжении всего средневековья, их площади и число росли по мере превращения второстепенных городов в более крупные, а также с усилением притягательности городской жизни.